Ở vòng Bán kết giải quần vợt Madrid Open, hạt giống số 14 Casper Ruud có màn tái đấu với Francisco Cherundolo, người đã thắng anh ở hai lần so tài liên tiếp gần nhất.
Mọi thứ khởi đầu không thuận lợi cho Ruud khi anh phải nhận chăm sóc y tế chỉ sau ba bàn đầu. Tuy nhiên, khi trở lại, tay vợt người Na Uy thể hiện phong độ rất cao, tạo ra thế trận giằng co đầy hấp dẫn với đối thủ người Argentina.

Casper Ruud đi đến Chung kết sau chiến thắng 6-4, 7-5
Trong một ngày cả hai tay vợt giao bóng không thật sự ổn định, Ruud cho thấy sự bền bỉ vượt trội khi cứu thành công 15/18 cơ hội bị bẻ giao bóng từ Cerúndolo. Sau 1 giờ 54 phút, Ruud khép lại trận đấu với chiến thắng 6-4, 7-5. Qua đó, nam VĐV có lần thứ ba trong sự nghiệp giành quyền vào Chung kết một giải Masters 1000. Nếu đăng quang tại Madrid, anh sẽ trở thành tay vợt Na Uy đầu tiên vô địch ở cấp độ này kể từ khi hệ thống Masters 1000 ra đời năm 1990.
Đối thủ của Ruud ở trận Chung kết sẽ là Jack Draper, tay vợt người Anh đã vượt qua Lorenzo Musetti trong trận bán kết còn lại. Draper tiếp tục phong độ cao khi chưa để mất ván nào tại Madrid, và giành chiến thắng chung cuộc 6-3, 7-6. Đây là trận Chung kết thứ ba của anh kể từ đầu mùa, và là chung kết Masters 1000 thứ hai trong năm, sau danh hiệu tại Indian Wells.